L'Oratorio dell'Addolorata è legato indissolubilmente alle sorti della Chiesa parrocchiale cui è annesso, perciò è utile ripercorrere la storia di tutto il complesso per capire meglio il ruolo e le funzioni che il piccolo edificio ha assolto nel corso degli anni e perché sia stato costruito.
La chiesa parrocchiale di Santa Maria Assunta in Castagnara è stata fondata, secondo la tradizione, da Meteliano Orsini che, fuggito da Roma, si era rifugiato nelle colline dell'Oltrepò nel 1295 in seguito ad una guerra tra Bonifacio VIII e le famiglie Orsini e Colonna. Meteliano costruì un castello a Predalino nel luogo ora chiamato Castellone e lì si stabilì.
Poco tempo dopo (seguiamo la narrazione fornita da don Odoardo Terenzio nel "Libro della Primizia") l'unico figlio si ammalò gravemente. Meteliano, molto devoto alla Madonna, si diresse pregando verso il bosco di castagne sottostante il castello. Mentre recitava alcune preghiere udì una voce che lo chiamava: "Meteliano, Meteliano, il tuo figlio è vivo e sano". Il buon padre capì subito chi parlava e fu pieno di gioia: "O Gran Madre di consolazione- disse- indicatemi quali sono i vostri voleri per corrispondere al meglio a tante grazie". La Vergine rispose: "Sarà necessario che tu in onor mio eriga in questo luogo una chiesa". Meteliano tornò velocemente a casa dove vide il figlio perfettamente sano.
Il nobile volle obbedire subito ai desideri della Madonna facendo tagliare i castagni per dare inizio alla costruzione della cappella. Vi piantò una croce in segno di Luogo sacro che venne benedetto il 15 Agosto 1300. L'anno seguente venne iniziata la costruzione della chiesa. Il tempio venne elevato a Parrocchia sul finire del XV secolo sotto il pontificato di Paolo IV, quando ricevette l'atto di fondazione ufficiale.
I busti marmorei che si trovano all'esterno della chiesa rappresentano, secondo la tradizione, Meteliano, la moglie e il figlio, più verosimilmente opere romane inserite nella muratura senza un preciso riferimento alla fondazione della chiesa, materiale di recupero proveniente da rovine romane.
La versione dell'apparizione miracolosa, o comunque il fatto che la fondazione della chiesa sia legato ad un ex-voto, sebbene non abbia riscontri documentali di prima mano, può essere ritenuta verosimile, poiché il luogo ove sorge il complesso parrocchiale è completamente isolato dal resto del paese ed non è giustificabile l'erezione di una cappella in un bosco, se non come "memoria".
La trecentesca chiesa subì una prima modifica nel 1578 quando venne costruita in seguito ad una pestilenza la cappella di S. Antonio. Nel 1692 si decise di ampliare la vecchia struttura "assai piccola ed incapace di contenere tutta la popolazione, massime in tempo di feste solenni". Ma poiché oltre all'allargamento della chiesa era necessario un nuovo cimitero, si pensò di costruire un Oratorio che servisse da chiesa sussidiaria e nello stesso tempo da cimitero.
"Il pubblico oratorio- prosegue don Martinelli- adiacente alla chiesa lo fece costruire don Pietro Cortemiglia-Pisani. È stato terminato nel 1824 con architettura tale che servisse [...] per l'istruzione dei ragazzi e quando ne accade il bisogno per tutte le funzioni ecclesiastiche, attesa l'incapacità della chiesa parrocchiale di contenere tutta la popolazione" (A. Cerioli).
Questa ricostruzione si è rivelata poco precisa quando si rinvenne negli anni '80 un'antica mappa datata 27 Agosto 1811 in cui si legge: "Département de Génes. Arrondissement de Voghera. Territoires de Pietra de' Giorgi et de Pecorara. [..] Et le Cimitière ancien qui est sis aussi en colline sous le Territoire de Pecorara en confins de celui de Pietra de' Giorgi [...] en forme d'architecture ne peut pas être parfectionnè [perfectionné] ni y exister à cause de sa petitesse, de sa proximitè [proximíté] aux maisons parroisiales et du péril de dègat [dégât] de l'eau de l'inférieure fontaine distante seuls mètres 90, qui donne l'eau à la population de Pecoraia". Perciò se in questa mappa, redatta dal Sindaco di Pecorara Carlo Giuseppe Dallera per la misurazione e l'acquisizione dei terreni per l'odierno cimitero, già si parla del nostro Oratorio come "Cimitière ancien de fermer" (questa la didascalia sul disegno) è evidente quanto la tesi del Cerioli fosse inesatta, dal momento che la costruzione dell'Oratorio deve essere collocata nei primi decenni del '700, come conferma la Soprintendenza ai monumenti della Lombardia catalogandolo come Oratorio in cotto a pianta quadrata con tre proteri addossati simmetricamente ai lati principali. Costruzione del secolo XVIII con caratteristici spigoli arrotondati, tali da suggerire la presenza all'interno di una cupola emisferica che poggia su una corona di archetti di ricordo bizantino.
Allorché venne ultimato il nuovo cimitero (1848), l'Oratorio cessò da quella funzione per essere usato solamente come cappella. La chiesa parrocchiale venne ulteriormente ingrandita fino alle attuali dimensioni ed ultimata con la costruzione della facciata nel 1731. Il vecchio Oratorio andò via via degradandosi fino al suo abbandono (1935). Dopo qualche anno fu manomesso con la demolizione dell'altare e della struttura del presbiterio e fu aggiunta una nuova costruzione per servire da palcoscenico. Da allora (circa il 1946-48) 1'Oratorio divenne il teatro per la filodrammatica giovanile e sala di adunanze. Fu poi granaio e rimessa per attrezzi agricoli. Negli anni '70 un incendio lo devastò completamente e lo rese inagibile.
Nel febbraio del 1978 a causa del cedimento delle strutture lignee del tetto l'edificio fu sventrato e la cupola andò completamente distrutta, come pure l' originale pavimento in cotto e parte dei sotterranei. In seguito ai restauri del 1979-80 la fabbrica venne riportata all'antico nel modo più fedele possibile, anche se non fu possibile recuperare la cupola, né ristabilire l'armonica simmetria dei proteri e non rimase altro che tamponare la bucatura prodotta dalla demolizione della gabbia scenica.
Un'ulteriore conferma delle origini settecentesche si può desumere dall'analisi delle diverse tessiture murarie dell'Oratorio, rispetto alla prospiciente chiesa. Possiamo stabilire una verosimile successione tra le varie fabbriche osservando che il presbiterio della nuova chiesa e la parte inferiore dell'Ossario sono costituiti da murature in pietrame locale e argilla essiccata, la parte superiore dell'Oratorio, invece, presenta l'introduzione di corsi di mattoni alternati alla pietra, mentre il corpo dell'aula della parrocchiale è interamente costituito da mattoni.
Perciò si può collocare la costruzione dell'Oratorio nel periodo compreso tra l'edificazione della vecchia chiesa e l'attuale parrocchiale.
La travagliata vicenda del complesso parrocchiale di Castagnara è legata ancora alle vicende storiche delle comunità di Pecorara e Preda- ora Pietra de' Giorgi- nonché alle esigenze dei fedeli ed al problema di strutture adeguate e capienti. Bisogna tuttavia osservare che un tale avvicendarsi di nuove fabbriche non è dovuto primariamente ad un incremento demografico nel corso dei secoli, bensì al progressivo allargamento del bacino d'utenza della parrocchiale.
Se vogliamo dar credito alla vicenda del miracolo di Meteliano Orsini possiamo affermare che in realtà la chiesa nacque semplicemente come memoria e quindi assai piccola. In effetti la chiesa parrocchiale sorgeva a meridione del paese in località S. Antonino. In seguito, come afferma anche Carlo Giulietti (L'erezione del vogherese in provincia, 1743), allorché fu unita Pecorara con Montevico, la chiesa in Castagnara si trovò ad assorbire l'utenza di queste località e si rese necessario un ingrandimento della fabbrica. Quando poi venne distrutta la chiesa di S. Antonino, ad opera dei Lanzichenecchi, Castagnara dovette servire anche il territorio di Pietra,con ulteriori problemi di spazio. Unico progetto di allargamento della navata della parrocchiale dovuto all'incremento demografico è da collocarsi nel XIX secolo quando si pensò ad una sovrastruttura che prevedesse tra l'altro la rotazione ad angolo retto dell'edificio. Tale grandiosa opera venne abbandonata perché ritenuta inattuabile e si andò avanti appoggiandosi alla struttura dell' Oratorio, come già precisato. Da quel momento il complesso rimase pressoché invariato e senza profonde modifiche, se si escludono l'intervento pittorico nella parrocchiale, dovuto al Gambini (1926), e una serie di tragici eventi che modificarono l'armonia del luogo- manomissione dell'Oratorio, suo incendio e crollo della cupola. Dopo il restauro degli anni '70, l'Oratorio è utilizzato sia come luogo di culto per particolari Liturgie, sia per manifestazioni culturali ed artistiche.
A trent'anni di distanza è sorta la necessità di provvedere ad ulteriori opere di restauro, per mantenere l'edificio in perfetta efficienza e fruibilità e consegnare alle future generazioni un'opera architettonica di particolare pregio, documento importante della storia locale e tangibile testimonianza della Fede della popolazione predalina.